ニコニコ動画に「音楽メドレー + 静止画」の動画を投稿する最短ルート(おそらく)の紹介です。

1. 曲と静止画を用意します
ファイルの拡張子は一般的なものならなんでも大丈夫だと思います。

2. 曲を結合する
UniteMovieなどのソフトを使って曲を結合します。
入力ファイルの拡張子にかかわらず、出力ファイルの拡張子は.wavにすること。
http://www.vector.co.jp/soft/win95/art/se233899.html

3. Windows Movie Makerで静止画と曲を組み合わせる
画像が静止画で良いのであれば、Windows Movie Makerが一番お手軽だと思います。
使い方はググればいくらでも出てきますが、大まかに言うと、「全静止画をドラッグ&ドロップ → 音楽の追加 → 各曲の再生時間に合わせて各画像の再生時間を入力」という手順で静止画と曲を組み合わせることができます。

4. カスタム設定の作成
「左上ボタン→ムービーの保存→カスタム設定の作成」で動画の保存設定を作成します。
なぜそんなことをしなければいけないかといいますと、ニコニコ動画の投稿動画はファイルサイズ100MBに制限されているからです。
音楽メドレーのように長時間の動画を、100MBに抑えつつ、最低限の質を保って生成しようとすると、どうしてもカスタム設定が必要になります。
(以下は、1時間など長時間の動画を投稿する場合の例です。短時間動画では話が全然変わってきます)

とりあえず、例を以下に示します。
幅:560
高さ:314
ビットレート:150kbps
Audio形式:128kbps

こだわりがない人は上記設定をそのまま使えば、大抵はうまくいくと思います。
100MBを超過してしまった場合は、ビットレートとAudio形式の数値を下げてください。

では、上記設定の詳細について説明します。
まず、上記設定は、画像設定(上3つ)と音楽設定(下1つ)に分けることができます。
画像設定では、「幅、高さ」が特に重要であり、ファイルサイズ制限ギリギリまでこの値を大きくすべきです。
その際に幅と高さの比が16:9になるように気をつけましょう。
Audio形式は、数値が大きいほど音質が良くなります。特別高音質を謳わないかぎりは、128kbpsで十分です。

5. ムービーの保存
mp4形式で動画を保存します。

6. 動画投稿
ニコ動トップページの「動画を投稿」から動画を投稿します。
流れに沿っていけば、驚くほど簡単に投稿できます。

以上です。
最後に、今回投稿した動画を紹介。

エロゲ歴15年が選ぶマイベストエロゲソングメドレー Vol.1
http://www.nicovideo.jp/watch/sm27039960